小笠原氏は1996年ドラフト会議で3位指名され日本ハムに入団。「ガッツ」の相性でファンに愛され、19年にわたって日本野球界を盛り上げ続けた。 2007年、日本ハムから… - スポーツニッポン新聞社の公式サイト（www.sponichi.co.jp）。
2007年、日本ハムから巨人へと移籍した小笠原氏。両軍を経験した選手だからこそ感じた違いは「ロッカー」だという。日本ハムが北海道に本拠地移籍するまで、日本ハムと巨人は同時期に東京ドームを本拠地として使用していた。「巨人の選手の専用ロッカーは広いが、ファイターズは多目的ロッカーみたいな感じ。他の行事があるときはロッカーを空けなくちゃいけない。試合前に早く来て整える」必要があったと説明。巨人へ移籍後は、チームへの注目度の高さから「知名度は大幅に上がった」と実感したという。当時の指揮官、原監督は「緻密に計画しながら、選手に凄いリスペクト。選手が練習をやりやすい雰囲気を作ってくれていた」と感謝を伝えた。
首位打者、ベストナイン、最優秀選手（ＭＶＰ）賞などを獲得し、攻守で活躍。好成績を残した小笠原が憧れていたのは、元広島東洋カープの前田智徳選手。「考え方、感覚から次元が違う」と称えた。当時、「常に自分が上にたつ」という前田選手の気持ちを感じた小笠原氏は「感化された」という。 そんな小笠原氏が当時対戦していたのは、松坂大輔、斉藤和巳といった日本球界屈指の好投手ら。打席に立つ面白さもあったが、それを越える「隙を見せたらやられてしまう」というプレッシー。「逆に疲れます。いつも以上に疲れます」と笑いながら振り返った。 結果を残さなければいけないのがプロの世界の厳しさ。「若い頃は技術を磨かなきゃ行けないから練習。それには体力が必要だから練習。レギュラーになったら結果残さなきゃ、上にいかないと相手も研究してくるから練習。歳をとると体力も低下してくるから、維持するために練習。体がさび付かないように。いついっても良いような準備をしなきゃいけないから練習」と小笠原氏はどんな時でもバッドをふり続けた。
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